Zitronensäure

Zitronensäure (Citronensäure), nach IUPAC als 3-Carboxy-3-hydroxy-pentan-1,5-disäure bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff.

Eigenschaften

Zitronensäure bildet im wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In geringen Mengen eingenommen fördert Zitronensäure das Knochenwachstum, wirkt in größeren Mengen jedoch toxisch.

Zitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül weist keine Chiralität auf.

Eine wässrige Lösung der Zitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die drei Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure sind pK₁ = 3,1, pK₂ = 4,8 und pK₃ = 6,4. Die teil- bzw. vollständig dissoziierte Form der Zitronensäure wird als Zitrat (Citrat) bezeichnet. Salze (Citrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.

Reaktionen

Zitronensäure kann viele Reaktionen eingehen, die für Carbonsäuren beschrieben werden, u.a.

• Deprotonierung/ Salzbildung
• Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
• • Veresterung
  • Halogenierung
  • Anhydridbildung
  • Amidierung

Vorkommen und Herstellung

Zitronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Säuren im Pflanzenreich und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält z.B. 5 bis 7% Zitronensäure. Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, im Wein und sogar in der Milch vor.

Noch bedeutender ist die Zitronensäure (beziehungsweise ihre Salze, die Citrate) als wichtiges Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) ist als Citratzyklus bekannt.

Herstellung aus Zitrusfrüchten

Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Zitronensäure aus Zitrusfrüchten gewonnen: Zitronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Das lösliche Ammoniumcitrat wird mittels einer Fällungsreaktion mit Calciumchlorid in unlösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wird erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%-iger Schwefelsäure gelöst. Nach der anschließenden Filtration wird eine Zitronensäurelösung gewonnen. Als Nebenprodukt entsteht Gips. Die reine Zitronensäure erhält man durch Kristallisation.

Biotechnologische Herstellung

Zitronensäure wird heutzutage industriell aus dem transgenen Pilz Aspergillus niger gewonnen, der bei niedrigen pH-Werten und unter Eisenmangel Zitronensäure ausscheidet, da sein Citratzyklus gestört wird.

Verwendung

Die gelöste Säure und ihre Salze wirken kalklösend und werden in ökologisch akzeptablen Reinigungsmitteln eingesetzt. Kalk wird dabei nicht nur durch die saure Wirkung, sondern auch durch Bildung eines Komplexes gelöst, so dass Zitronensäure besonders gut kalklösend wirkt. Im Gegensatz zum beißenden Geruch der ebenfalls für diesen Zweck verwendeten Essigsäure entsteht keine Geruchsbelästigung.

Zitronensäure und ihre Salze werden von der Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel und zur Konservierung verwendet, z.B. in Getränken. Sie ist in Brausepulver und -stäbchen enthalten. Als Lebensmittelzusatz trägt Zitronensäure die Bezeichnung E 330.

Geschichte

Zitronensäure wurde 1784 von Carl Wilhelm Scheele erstmals aus dem Saft der Zitrone - daher der Name - isoliert.

Weblinks

• http://www.citrotex.de - Verwendung von Zitronensäure u.a. als anwendungsfreundliches Absäuerungsmittel der Spülflotte in Wäschereibetrieben

Siehe auch: Chemikalienliste, WikiProjekt Chemikalien, Biotechnologische Produkte aus Glucose