Xylol

Xylol (Xylen) ist eine farblose, leichtentflammbare Flüssigkeit, die als Lösungsmittel verwendet wird.

Struktur

Xylol - entsprechend seiner Struktur besser als Xylen bezeichnet - ist eine Mischung aus den drei Isomeren des Dimethylbenzols, die auch als o-Xylol (1,2-Dimethylbenzol), m-Xylol (1,3-Dimethylbenzol) und p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) bezeichnet werden.

Xylol (Xylen, Dimethylbenzol) C₈H₁₀, Molmasse 106,167 g/mol

Eigenschaften

Xylol ist in Wasser kaum löslich (nur 0,2 g/l); wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 ppm einen erkennbaren Xylengeschmack.

Da die drei Isomeren ähnliche Siedepunkte haben (o: 144,4°C, m: 139°C, p: 138,4°C), können sie nicht durch einfache Destillation getrennt werden. Eine Abtrennung des ortho-Isomeren durch Rektifikation ist möglich und wird technisch auch durchgeführt; im Labor würde man eher die Sulfonierungsprodukte trennen. Ferner kann eine Isomerentrennung mittels fraktionierter Kristallisation erfolgen, vor allem wenn das ortho-Xylol schon abgetrennt wurde: Die Schmelzpunkte sind -25°C (ortho), -48°C (meta) und 13,3°C (para), wobei der Stoff mit der höchsten Symmetrie erwartungsgemäß den höchsten Schmelzpunkt hat.

Die Dichte ist 0,86 g/cm³, nur das o-Xylol hat 0,88 g/cm³.

Xylol ist gesundheitsschädlich (R 10: Entzündlich, R 20: Gesundheitsschädlich beim Einatmen, R 21: Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut, MAK: 100 ml/m³), es schädigt Gehirn und Nerven. So kann es z.B. Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen hervorrufen.

Reaktionen

Die Methylgruppen (-CH₃) können zu -COOH oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel, die beide Methylgruppen umwandeln, sind z.B. Kaliumpermanganat oder Dichromat in Schwefelsäure. o-Xylen wird so in Phthalsäure, p-Xylen in Terephthalsäure überführt. Diese Säuren sind technisch bedeutend, z.B. zur Kunststtoffherstellung.

Durch Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators (Cobaltstearat) erhält man zunächst nur eine Monocarbonsäure, die Toluylsäure.

Neben der Verbrennung gehen die Xylole auch die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.