Wyneken wird am 19. März1875 in einem christlich geprägten Elternhaus in Stade geboren. 1894-1897 studiert er Theologie und Philologie in Berlin, 1898 folgt seine philosophische Dissertation. 1900 heiratet er Luise Margaretha Dammermann, von der er sich 1910 wieder scheiden lässt. 1900-1906 arbeitet er als Lehrer in den Landerziehungsheimen Ilsenburg und Haubinda, dort ist er Mitarbeiter von Hermann Lietz, mit dem er sich aber überwirft.
1906 gründet er zusammen mit Paul Geheeb die "Freie Schulgemeinde Wickersdorf" im Thüringer Wald mit dem Ziel der Erneuerung der Schule. Dieses reformpädagogische Projekt soll der Idee der Erziehung als Formung des Menschen im Sinne einer Weltanschauung dienen. Für Wyneken geht es um eine Neubestimmung des Verhältnisses zwischen Lehrer und Schüler. Dieses soll auf Kameradschaft und Führertum basieren. Er öffnet die Schule für Koedukation und Sexualerziehung. Im Gegensatz zum christlich geprägten Unterricht in herkömmlichen Schulen legt der Atheist Wyneken einen inhaltlichen Schwerpunkt auf die künstlerische, besonders die musische Erziehung. Bemerkenswert ist der große Anteil jüdischer Schüler, die aber von Wyneken skeptisch betrachtet werden. Schülermitbestimmung bekommt im Rahmen der Schulgemeinde einen wichtigen Stellenwert. 1909 verlässt Geheeb Wickersdorf im Streit mit Wyneken.
Das Schulprojekt wird von Reaktionären wegen seiner revolutionären Ansichten angefeindet. 1910 wird Wyneken vom Ministerium entlassen. Er hält aber weiterhin seinen Einfluss auf Wickersdorf aufrecht, z.B. über die seit 1913 erscheinende Jugendzeitung der Schulgemeinde "Der Anfang", die durch Schmähungen immer wieder für Aufsehen sorgt. Ab 1910 ist er Vorsitzender des "Bundes freier Schulgemeinschaften" und Herausgeber von dessen Zeitung. Er versucht auch, eine neue Schule oder aber eine "Jugendburg" zu gründen und sich damit ein Feld für seine pädagogischen Ideen zu schaffen.
Mit seinen pädagogischen Ansätzen beeinflusst Wyneken als Erwachsener die aufkommende Jugendbewegung, zu der er ab 1912 in Verbindung steht. Wyneken kreiert den Begriff der "Jugendkultur" gegen die Unterwürfigkeit der wilhelminischen Zeit wie auch gegen Schule und Familie. Er arbeitet 1913 an der Formulierung der Meißner-Formel des Ersten Freideutschen Jugendtages am Hohen Meißner mit. Auch hier kommt es zu Spannungen, da Wyneken einen Führungsanspruch stellt, was von vielen Gruppen des Jugendtages abgelehnt wird.
Wyneken steht im Austausch mit freidenkenden Intellektuellen wie Walter Benjamin (der sein Schüler war), Magnus Hirschfeld, Siegfried Bernfeld oder Martin Buber. 1918 ist Wyneken kurzzeitig in Bayern und Berlin im Kultusministerium beschäftigt und für mehrere Erlasse für die Erneuerung der Schule verantwortlich (Schülermitbestimmung, Organistationsrechte und Aufhebung des Religionszwanges) Diese werden aber nur ansatzweise umgesetzt.
1919 wird Wyneken wieder Leiter in Wickersdorf, dort sieht er sich bald Vorwürfen des sexuellen Missbrauchs an Schülern ausgesetzt und muss den Dienst 1920 quittieren. Bei einer Nachforschung ließ sich alleine feststellen, daß Wyneken 2 Schüler nackt umarmt hatte. In der Folge wird Wyneken zu einem Jahr Gefängnis verurteilt. Der Fall erregt deutschlandweit heftige Diskussionen. Wyneken lebt in der Folgezeit als Schriftsteller. Nach der Ermordung Walter Rathenaus regt er Erziehungsmaßnahmen gegen den aufkommenden Faschismus an.
1925 wird ihm gestattet, als Wirtschaftsleiter in Wickersdorf weiter zu arbeiten, er darf jedoch nicht unterrichten. Trotzdem hat er einen großen Einfluss auf die Einrichtung, was zu Spannungen führt. 1931 kommt es erneut zu einem Missbrauchs-Vorwurf gegen Wyneken, der nun endgültig Wickersdorf verlassen muss und mit dem betroffenen Zögling nach Berlin zieht.
Im Nationalsozialismus versucht Wyneken eine neue Anstellung als Pädagoge zu finden. In seinem erst nach der Befreiung vom Nationalsozialismus veröffentlichten "Weltanschauung" vertritt er offen rassistische Positionen. Nach dem 2. Weltkrieg versucht Wyneken erfolglos, bei der Schuladministration Anstellung zu finden und Einfluss auf die Neugestaltung des Bildungswesens zu nehmen. Seine Chance, 1946 erneut die Leitung von Wickersdorf zu übernehmen, verspielt er durch überzogene Ansprüche. Auch seine Versuche, als Redner und Schriftsteller reformpädagogische Ideen wiederzubeleben, scheitern. Er stirbt am 8. Dezember1964 in Göttingen.
Wyneken war nicht nur wegen seinen pädagogischen Ansätzen unter Zeitgenossen umstritten. Mit seiner charismatischen Persönlichkeit kam er immer wieder in Konflikt zu anderen Pädagogen, mit Behörden und auch Eltern, die ihm vorwarfen, dafür verantwortlich zu sein, dass sich ihre Kinder von ihnen abwendeten.
Schriften
"Wider den Altsprachlichen Schulunterricht"
"Der Kampf für die Jugend. Gesammelte Aufsätze." Jena 1920.
"Schule und Jugendkultur". E. Diederichs Vlg., Jena, Kart. 181 S. 1918
"Der europäische Geist. Gesammelte Aufsätze über Religion und Kunst." 1921
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