Weinsäure

Weinsäure ist eine Dihydroxi-dicarbonsäure, welche hauptsächlich in Weintrauben auftritt. Die chemische Bezeichnung ist 2,3-Dihydroxibernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxibutandisäure. Die Summenformel der Weinsäure ist: C₄H₆O₆.

Bei der Weinherstellung scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure als Weinstein am Boden von Weinfässern oder Weinflaschen ab.

Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:

      COOH

       |

    HO-C-H      D(-)-Weinsäure

       |

     H-C-OH

       |

       COOH

 

      COOH

       |

     H-C-OH     L(+)-Weinsäure

       |

    HO-C-H

       |

       COOH

 

    COOH

     |

   H-C-OH

  ---|----   =>Spiegelebene im Molekül,

   H-C-OH      die zu optischer Inaktivität führt.

     |

     COOH    meso-Weinsäure

 

Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen,sind chirale Zentren. Je nach der Struktur dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die rechtsdrehende L(+)-Form vor. Die Salze der Weinsäure werden als Tartrate bezeichnet.

Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden. Die L(+)-Weinsäure sowie deren Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze finden sich reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn, in Zuckerrüben und in verschiedenen Früchten.

Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.

Zur Gewinnung der Weinsäure geht man meist von Weinstein aus, der hauptsächlich aus Kaliumhydrogentartrat besteht. Nach Umsetzung mit Calciumhydroxid wird in Calciumtartrat überführt, woraus auf Zusatz von Schwefelsäure die L(+)-Weinsäure, Schmelzpunkt 172,1°C, entsteht. Verwendet wird Weinsäure zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen.