Traubenzucker

Traubenzucker, auch D-Glukose oder Dextrose genannt, ist ein einfacher Zucker.

Die Summenformel von Traubenzucker ist C₆H₁₂O₆.

Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist, wie alle Zucker, ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen, das Gehirn und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0,1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt. Der Traubenzucker wird im Körper vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut.

Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.

D-Glukose (oder D-Glucose) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) wegen der rechtsdrehenden Eigenschaft des Traubenzuckers für passender.

Systematik der Glukose

Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glukose zu den Hexosen.

Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu den Aldosen.

Durch intramolekulare Halbacetalbildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5., in der (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe. Dadurch wird das 1. C-Atom zu einem Chiralitätszentrum, so dass die neue Hydroxylgruppe zwei Stellungen einnehmen kann: In der Alpha-Form weist sie nach unten, in der Beta-Form nach oben.

Weist in der Ringform das 6. C-Atom nach oben, sprich man von der D-Glukose, weist sie nach unten liegt die L-Form vor. Letztere wird von Organismen in der Regel nicht gebildet oder umgesetzt.

Reaktionen der Glukose

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Ringform (99,75%) und offenkettiger Aldehydform (0,25%) vorliegt. Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36,4%) und Beta-Form (63,6%) vor.

Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Das bedeutet, dass diese die stabilere Konformation darstellt (alle Hydroxylgruppen sind in der Sesselform axial angeordnet und haben damit den größtmöglichen Abstand voneinander).

Mutarotation

Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine β-D-Glukose von +18,7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7° vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.

Isomerisierung

In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.

Nachweisreaktionen

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird.

Schiffsches Reagens

Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnungen nicht möglich ist.

Anmerkung

Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.

Siehe auch

Glukose-Stoffwechsel, Biotechnologische Produkte aus Glucose, GOD-Test