Die Tollensprobe oder Silberspiegelprobe ist ein Nachweis für Aldehyde (bzw. reduzierende Gruppen).
Das Tollensreagenz ist ammoniakalische Silbernitratlösung, welche man dadurch herstellt, dass man zu einer Silbernitratlösung so lange konzentrierten Ammoniak hinzugibt, bis sich der entstehende Niederschlag von AgOH (Silberhydroxid) unter Bildung von [Ag(NH3)2]+ (Silberdiamminkomplex) wieder löst.
Zum Nachweis gibt man etwas zu testende Substanz in die ammoniakalische Silbernitratlösung in einem neuen, sauberen Reagenzglas und erwärmt im Wasserbad für wenige Minuten auf ca. 70 °C.
[Bild:] Bild:silberspiegel_reaktion.png
Ein positiver Nachweis ist dadurch zu erkennen, dass sich an der Glaswand des Reagenzglases das entstandene elementare Silber abscheidet, was zur Bildung eines spiegelnden Belages führt.
Die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ethanal mit Silbernitrat lautet wie folgt:
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