Terpen

Terpene sind eine Gruppe von Naturstoffen mit den chemischen Summenformeln

C₁₀H₁₆,

C₁₀H₁₈,

C₁₀H₂₀,

C₁₀H₁₄O,

C₁₀H₁₆O,

C₁₀H₁₈O,

C₁₀H₂₀O,

Verbindungen mit 15-Kohlenstoffatomen also z.B. C₁₅H₂₄ oder C₁₅H₂₄O werden als Sesquiterpene, Verbindungen mit 20 Kohlenstoffen als Diterpene bezeichnet Alle Terpene leiten sich von Isopren (2-Methyl-1,3-butadien, Summenformel C₅H₈) ab.

Terpene werden aus Pflanzen gewonnen, dabei liefern die jugendlichen Pflanzen typischerweise die Terpen-Kohlenwasserstoffe (KW) und die älteren Pflanzen die zunehmend sauerstoffhaltigen Derivate (Alkohole, Aldehyde, Ketone).

Terpen-Kohlenwasserstoffe sind farblos, haben eine niedrige Dichte (0,83-0,87) und einen charakteristischen Geruch. Typische Beispiele sind Camphan und Camphen, Fenchen, Limonen, Menthan und Menthen, Pinan und Pinen, Terpinen und Thujon.

Terpen-Alkohole besitzen eine (seltener zwei oder drei) OH-Gruppen am KW-Gerüst, was die Bildung von geruchsintensiven Estern erlaubt. Durch weitere Oxidation werden aus den Terpenalkoholen die entsprechenden Aldehyde und Ketone hergestellt. Der bekannte Naturstoff Campher (dt. auch Kampfer) ist ein bicyclisches Terpenketon.

Generell wird zwischen acyclischen, mono- und bicyclischen Terpenen unterschieden, also Molekülen ohne bzw. mit einem oder zwei Ringen.

Die Schlüsselenzyme in der Terpenbiosynthese sind die Terpensynthasen. Monoterpensynthasen wandeln das Substrat Geranylpyrophosphat (GPP) zu Monoterpenen (10 Kohlenstoffatome) um, Sesquiterpensynthasen akzeptieren Farnesylpyrophosphat als Substrat und bilden die verschiedenen Grundgerüste der Sesquiterpene (15 Kohlenstoffatome) und Diterpensynthasen katalysieren die Reaktion von Geranylgeranyldiphosphat zu Diterpenen (20 Kohlenstoffatome).