Sorbinsäure

Eigenschaften der Säure

Nomenklatur2,4-Hexadiensäure SummenformelC₆H₈O₂

Schmelztemperatur:134°C

Siedetemperatur: 228°C molare Masse:112,12 g/mol Sorbinsäure ist in kaltem Wasser nur schwer löslich. Mit einem Anstieg der Temperatur verändert sich diese Eigenschaft, so dass die Sorbinsäure schon bei ca. 30°C gut löslich ist. Zusätzlich löst sich Sorbinsäure in Alkoholen, Eisessig, Aceton und Benzol.

Synthetisierung

Sorbinsäure wird meist durch eine Knoevenagel-Kondensation, welche ein Spezialfall der Aldolkondensation ist, synthetisiert. Es bildet sich zunächst ein Aldol, welches sich durch Wasserabspaltung, Bildung einer Doppelbindung und Decarboxylierung zu Sorbinsäure stabilisiert. Die Reaktion muss von einer Base katalysiert werden. Knoevenagel verwendete Ammoniak und primäre oder sekundäre Amine. Zur Synthetisierung von Sorbinsäure benutzt man meist Malonsäure (1,3-Dicarboxylpropan) und Crotonaldehyd (But-2-enaldehyd).

Verwendung als Konservierungsstoff

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Konservierungsstoff für Lebens- und Futtermittel eingesetzt. Zum Einsatz kommt entweder die Säure an sich, ihr Kaliumsalz oder ihr Calciumsalz, da sich ihre Salze leichter in Wasser lösen.

Mit Sorbinsäure werden hauptsächlich Backwaren konserviert. Ebenso wird sie bei Margarine, Käse, Sauerkonserven, Getränken, Obst, Wurstwaren, Fisch und Süßwaren verwendet. Sorbinsäure hemmt dabei die Entwicklung von Verderbniserregern wie Schimmelpilze oder Stockflecken und einige Bakterien, ohne die erwünschten Milchsäurebakterien in ihrem Wachstum zu stören. Da Sorbinsäure im Körper als Fettsäure abgebaut wird, sind Probleme bei der Anwendung sehr selten.