Phenylalanin

Phenylalanin, chemisch α-Amino-β-phenyl-propionsäure, ist eine essentielle aromatische Aminosäure, die sich strukturell vom Alanin ableitet und stark hydrophob ist. Phenylalanin ist chiral und kommt daher in einer L-Form (natürlich; als Proteinbestandteil) und in der nicht verwertbaren D-Form (nur synthetisch herstellbar) vor.

Historische Informationen

L(-)-Phenylalanin konnte zuerst im Jahr 1879 aus Leguminosen isoliert werden und wurde 1882 erstmals synthetisch dargestellt.

Eigenschaften

Vorkommen

Phenylalanin ist in vielen menschlichen Nahrungsmittel enthalten, vor allem in Soja aber auch Gemüsen, Nüssen, Samen, Weizenkeimen, Milchprodukten, Fleisch und Fisch.

Synthese

Phenylalanin wird, wie andere Aminosäuren auch, im industriellen Maßstab und in beträchtlichen Mengen hergestellt. Dies geschieht meist über Totalsynthese, d.h. ohne biotechnologische Hilfsmittel.

Auf biologischem Weg wird das L-Phenylalanin in Pflanzen aus Shikimisäure hergestellt.

Funktionen

Zusammen mit Asparaginsäure ist Phenylalanin Bestandteil des künstlichen Süßstoffs Aspartam.

Medizin

Für Menschen ist Phenylalanin eine essentielle Aminosäure, die im Stickstoffstoffwechsel eine wichtige Rolle spielt. In der Leber kann Phenylalanin - wenn ausreichend vorhanden - zu Tyrosin umgewandelt werden. Reicht die Menge Phenylalanin jedoch nicht aus, muss Tyrosin auch mit der Nahrung aufgenommen werden. Da bei starkem Stress dieser Mechanismus nicht mehr funktioniert, muss Tyrosin in solchen Fällen verstärkt aufgenommen werden. Die normale tägliche Dosis sollte 14 mg/kg Körpergewicht (eines Erwachsenen) betragen. Sie wird grundsätzlich ausreichend durch die Nahrung gedeckt (siehe auch oben).

Phenylalanin ist beteiligt an der Synthese von Adrenalin, Noradrenalin, Dopa und anderen Hormonen. Sie dient als Stoffwechseledukt für viele weitere Stoffe, so wichtige Botenstoffe des Gehirns (Dopamin, Serotonin, Tyramin).

Überdosierungen können in seltenen Fällen zu Kopfschmerzen, Angstzuständen und Bluthochdruck führen.

Racemische Gemische aus D- und L-Phenylalanin (DLPA) werden als Schmerzmittel oder auch bei Depressionen verabreicht. Sie wirken stimmungsaufhellend. Damit ist dies einer der seltenen Beispiele für metabolische Wirkungen von D-Enantiomeren.

Eine genetisch bedingte Stoffwechselstörung, bei der Phenylalanin im Körper nicht vollständig abgebaut wird, wird als Phenylketonurie bezeichnet. Diese Erkrankung impliziert eine Unverträglichkeit gegen alle phenylalaninhaltigen Stoffe und Nahrungsmittel, so auch Aspartam.

Literatur

Siehe auch:

• Phenylalaninhydroxylase
• Aminosäure
• Chemikalienliste