Phenole

[Bild:] Phenol - 1,2-Dihydroxybenzol - 1,4-Dihydroxybenzol - 2,4,6-Trinitrophenol

Als Phenole werden in der Chemie aromatische Verbindungen bezeichnet, die aus einem Benzolring und einer oder mehrerer daran gebundener Hydroxylgruppen bestehen.

Nach der chemischen Nomenklatur werden Phenole durch Anhängen der Nachsilbe -ol oder Voranstellen der Vorsilbe Hydroxy- bezeichnet.

Das Phenol ist die einfachste Verbindung der Phenole mit einer Hydroxylgruppe, Summenformel C₆H₅OH.

Obwohl sie Alkoholen ähneln, sind Phenole im Unterschied zu diesen schwache Säuren, da das entstehende Anion mesomer stabilisiert werden kann.

Phenole besitzen eine Keto-Enol-Tautomerie, die aber durch die energetische Begünstigung durch die Bildung des aromatischen Systems (vgl. Hückel-Regel) im Gegensatz zu den aliphatischen Enolen komplett auf der Enol-Seite liegt.

Mit Alkalilaugen bilden Phenole wasserlösliche Salze, so genannte Phenolate.

Einige Phenole werden durch Destillation aus Steinkohlenteer gewonnen, andere können aus Naturstoffen isoliert werden. Die meisten werden heute aber synthetisisert. Phenole sind die Grundlage zur Herstellung von Kunstharzen. Sie werden auch bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. 1,4-Dihydroxybenzol Hydrochinon ist ein starkes Reduktionsmittel und wird deshalb auch als photographischer Entwickler eingesetzt.

Zu den Phenolen zählen Tannine und die meisten Aromen, die den Duft und Geschmack des Weines bestimmen.