Peptidbindung

Eine Peptidbindung (-NH-CO-) ist eine amidartige Bindung zwischen der Carboxylgruppe einer und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure.

Zwei Aminosäuren können (formal) unter Wasserabspaltung zu einem Dipeptid kondensieren.

Im Beispiel reagieren zwei Moleküle der einfachsten Aminosäure Glycin zu einem Dipeptid:

Da die Aminogruppe zu schwach nucleophil ist, um direkt mit der Carboxylgruppe ein Amid zu liefern, liegt das Gleichgewicht unter Normalbedingungen ganz auf der linken Seite (d.h. das Dipeptid bildet sich nicht von allein, endergonische Reaktion)

Sowohl bei der Synthese im Labortorium von Peptiden als auch bei der biologischen Synthese von Peptiden und Proteinen müssen die reaktiven Gruppen zuerst aktiviert werden.

Dies geschieht durch vorherige Umwandlung in reaktionsfreudigere Verbindungen.

Durch mehrfache Kondensation bilden sich Tripeptide, Polypeptide und schließlich Proteine, kettenförmige, aus Aminosäuren aufgebaute Makromoleküle.

Polypeptidketten (bzw. Proteinketten) bilden das primäre Strukturelement der Proteine.

Die Röntgenanalyse von Aminosäuren und Dipeptiden zeigt, daß die Amid-Gruppe eben gebaut ist. (alle am Aufbau der Verbindung beteiligten Atome liegen in einer Ebene)

Die geringere Länge der C-N-Bindung in der Amidbindung im Verglich zur normalen C-N-Bindung weist darauf hin, daß sie Doppelbindungscharakter besitzt.