1953 bis 1954 nahm Winkler Mal- und Zeichenunterricht bei Jürgen Böttcher. 1955 bis 1956 war er als Zeichner bei der DEWAG in der Lehre. Seit 1956 bewarb er sich viermal erfolglos an der Hochschule für Bildende Künste Dresden und an der Hochschule für Bildende und Angewandte Künste Berlin (Ost). Nach Abbruch der Lehre arbeitete er dann als Heizer, Nachtwächter, Briefträger und Kleindarsteller.
1966 wurde Winkler Kandidat des Verbandes bildender Künstler, nun unter dem Pseudonym A.R. Penck, das nach dem Geologen und Eiszeit- forscher Albrecht Penck gewählt wurde. Seit 1969 fanden sich dann auch zunehmend Probleme mit dem Staatssicherheitsdienst der DDR: Pencks Bilder wurden beschlagnahmt, sein Mitgliedschaft im Verein bildender Künstler (VBK) wurde abgelehnt.
1971 schloss sich Penck der von Ralf Winkler und Peter Herrmann gegründeteten Künstlergruppe Lücke an, aus der heraus Harald Gallasch, Wolfgang Opitz und der sich Terk nennende Steffen Kuhnert wirkten. Ab 1973 arbeitete Winkler dann unter dem Pseudonym Mike Hammer und T.M. (auch zusammengezogen: TM). Nach dem Militärdienst 1974 und vor allem der Verlehung der des Willi Grohmann Preises 1975 durch die Akademie der Künste in West-Berlin nahmen auch die Kontrollen der StaSi zu. Ab 1977 beschlagnahmte der Zoll die Gemälde Winklers - der ab 1976 auch mit Y signierte.
Im Mai 1979 wurden schließlich bei einem Einbruch in das Atelier Winklers verschiedene Arbeiten und Aufzeichnungen vernichtet, so dass die am 3. August1980 shcließlich vollzogene Übersiedlung in den Westen unausweichlich wurde. Ab 1980 fand sich Winkler dann in Kerpen bei Köln. 1981 verlieh ihm die Goethe-Stiftung in Basel den Rembrandt-Preis. 1983 zog Winkler nach London um. 1985 bekam er den Kunstpreis der Stadt Aachen verliehen. Seit 1988 arbeitet er als Professor an der Staatlichen Kunstakademie Düsseldorf.
In seinen Bildern bedient er sich Strichmännchen und grafischen Bildzeichen, die an Höhlenmalerei, asiatische Kalligraphie und Graffitis erinnern.
Er wurde in den 80er Jahren zu den "Neuen Wilden" gezählt
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