Hydroxylgruppe

Die Hydroxylgruppe oder Hydroxygruppe (-OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole. Sie kommt aber auch bei Zuckermolekülen und - zusammen mit der Carbonylgruppe - als Carboxylgruppe in den Carbonsäuren vor.

Zur Aufklärung der Struktur eines einfachen Alkohols, z.B. unseres Trinkalkohols Ethanol, trägt ein Experiment bei, bei dem man Natrium zu Ethanol gibt. Das dabei entstehende Gas lässt sich als Wasserstoff identifizieren. Quantitative Messungen haben zudem ergeben, dass pro Molekül Alkohol jeweils nur ein Atom Wasserstoff freigesetzt wird. Aus dieser Tatsache wird auf das Vorhandensein der funktionellen Hydroxylgruppe (-OH) geschlossen, die als typisches Merkmal der Alkohole gilt.

Die Hydroxylgruppe verleiht dem Alkoholmolekül polare Eigenschaften. So können sich z.B. zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was schließlich den flüssigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt.

Phenolische Hydroxylfunktionen haben im Gegensatz zu alkoholischen [sauer|saure] Eigenschaften, da das entstehende Phenolat mesomerie stabilisiert ist. Das gilt zwar auch für aliphatische Enole, doch bei diesen liegt bei der Keto-Enol-Tautomerie im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das Keton vor, weil es energetisch begünstigt ist. Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des aromatischen Systems genau umgekehrt (vgl. Hückel-Regel).