Funktionelle Gruppe

In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen Atomgruppen in insbesondere organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Oft betrachtet man ein (wenig reaktives) Grundgerüst, an das funktionelle Gruppen gebunden sind. Die meist durch Substitution angelagerten funktionellen Gruppen beeinflussen die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Ausgangsstoffes (teilweise) erheblich. Dieses Konzept ist besonders in der organischen Chemie verbreitet: Im folgenden beispielsweise der Vergleich des Alkans Butan mit zwei seiner Derivate.

Grundgerüst Butan:

geruchlos

Carboxylgruppe Butansäure, auch Buttersäure:

sauer, übelriechend.

Aminogruppe 2-Aminobutan:

basisch, fischig riechend.

Ethergruppe (Funktionelle Gruppe mit Heteroatomen): C-O-C

Funktionelle Gruppen ohne Heteroatomen: C=C Doppelbindungen oder Dreifachbindungen werden manchmal nicht als "vollwertige" funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Falle von Benzol wird im allgemeinen Sprachgebrauch selten von funktionellen Gruppen der Doppelbindungen gesprochen, obwohl sie das chemische Verhalten dieser Verbindung bestimmen (funktionelle Gruppe: Aromatensystem).