Die Gemeinde trug ursprünglich den Namen des jetzigen Ortsteils Salzburghofen. Sie gehörte neben den anderen Gemeinden des Rupertiwinkels zunächst zum Fürsterzbistum Salzburg bevor sie 1816 zu Bayern kam. Ersten Aufschwung erlebte die Gemeinde durch den Bau der Eisenbahn und seine Lage als Grenz- und Knotenbahnhof. Dadurch erlangte der Ortsteil Freilassing immer größere Bedeutung was sich in zwei Namensänderungen ausdrückte: aus Salzburghofen wurde so zunächst Freilassing-Salzburghofen und zuletzt Freilassing. Den zweiten bedeutenden Zuwachs verzeichnete Freilassing nach dem Zweiten Weltkrieg durch Vertriebene und Flüchtlinge. 1954 erfolgte die Erhebung zur Stadt.
Aufgrund von Rationalisierungen bei der Deutsche Bahn AG (z.B. Schließung des Bahnbetriebswerks) und des Beitritts Österreichs zur EU geht Freilassing weg vom jahrhundertelangen Image als Eisenbahner- und Grenzstadt. Die Stadt präsentiert sich heute aufgrund der unmittelbaren Nähe zur Stadt Salzburg und der Natur des Berchtesgadener Landes als attraktiver Wohn- und Wirtschaftsstandort. Der Imagewechsel ist allerdings noch nicht abgeschlossen.
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