Fentanyl

Fentanyl ist ein synthetisches Opioid, das als starkes Schmerzmittel vor allem in der Anästhesie (bei Narkosen) sowie in der Krebs-Therapie angewandt wird. Dabei gibt es zwei hauptsächliche Anwendungsformen: Als intravenöse Dauerinfusion mittels Perfusor und als transdermale Therapie in Form eines Schmerzpflasters. Wegen seiner kurzen Wirkdauer gibt es keine Tablettentherapie. Es wird wegen seiner bewußtseinsdämpfenden bis narkotisierenden Wirkung auch als chemischer Kampfstoff Verwendung findet. Fentanyl fällt in Deutschland unter das Betäubungsmittelgesetz.

Entwicklung

1960 wurde Fentanyl von PAJ Janssen als erstes Anilinoperidin entwickelt. Aufgrund der besseren Wirksamkeit und des höheren Therapeutischen Index verdrängte es bald Morphin und Pethidin aus der klinischen Praxis. Seitdem wurden aus Fentanyl durch Modifikationen der Molekularformel eine Reihe besser steuerbarer Derivate entwickelt.

Struktur

Fentanyl in seiner Ausgangsform ein weißes körniges bis kristallines, glänzendes, bitter schmeckendes Pulver. Gebräuchlich ist es als Fentanyldihydrogencitrat. In Deutschland wird es auch in gelöster Form in Transdermalen Pflastern (unter dem Markennamen Durogesic) und Ampullen von vier Firmen hergestellt.

Fentanyl ist ein Phenylpiperidin. Die chemische Bezeichnung lautet 1-Phenethyl-4-N-propionylanilinopiperidin, die Summenformel C₂₂H₂₈N₂₀, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 84 °C. Es ähnelt als Opioid in seiner chemischen Struktur den Morphinen, wirkt aber rund 1000 mal stärker. Fentanyl ist lipophil und deshalb gut fettlöslich. Es verteilt sich in fetthaltigem Gewebe sehr schnell.

Es wird durch den Leberstoffwechsel nur zu kleinen Teilen abgebaut, größtenteils wird Fentanyl über die Nieren unverändert wieder ausgeschieden.

Wirkung

Fentanyl wirkt wegen seiner engen Verwandtschaft zu Morphinen ähnlich wie diese, allerdings ist die Stärke im Vergleich zu anderen Opioiden deutlich höher, die Wirkdauer deutlich kürzer. Bei intravenöser Verabreichung wird das Wirkmaximum bereits nach zwei bis drei Minuten erreicht. Die zur Behandlung effektive Dosis (ED₅₀) liegt bei 0,01 mg/kg Körpergewicht, die tödliche Dosis (LD) bei 3,1 mg/kg Körpergewicht.

Abhängig von der Dosis und dem Gesamtzustand des Patienten beeinträchtigt es die Wahrnehmungsfähigkeit, wirkt blutdrucksenkend, beruhigend, führt zu Bewußtseinstrübungen bis hin zu einem schlafähnlichen Zustand. Deshalb wird es im klinischen Bereich zur Anästhesie und zur Narkose eingesetzt. Haupteinsatzgebiet ist die Neuroleptanästhesie in Verbindung mit Neurolpetika, bei der der Patient während Operationen bei Bewußtsein bleibt. In hohen Dosen beeinträchtigt es das Atemzentrum und es kann zu einer Atemdepression kommen - der Atemstillstand kann zu Koma oder dem Tod führen. Deshalb ist eine ständige Überwachung der mit Fentanyl behandelten Patienten erforderlich.

Wegen seiner stark schmerzstillenden Wirkung wird Fentanyl auch als Analgetikum bei starken und chronischen Schmerzen eingesetzt, insbesondere vor und nach Operationen und in der Analgesie von schwer Krebskranken.

Aufgrund der Lipophilie wird Fentanyl schwer kontrollierbar zum Teil im Fettgewebe eingelagert und wieder freigegeben, das erschwert die Dosierung stark. Deshalb werden heute anstelle von Fentanyl häufig die verwandten Stoffe Alfentanyl, Remifentanyl und Sufentanyl verwendet.

Wechselwirkungen

Die beruhigende Wirkung von Fentanyl kann durch andere Beruhigungsmittel und Alkohol noch verstärkt werden, die gleichzeitige Einnahme von anderen Opioiden (etwa andere morphinhaltige Schmerzmittel) kann zu einer geringeren Wirkung führen. In Verbindung mit MAO-Hemmern können schwere Kreislauf- und Atemstörungen auftreten.

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen zählt die Beeinträchtigung der Atmung bis hin zur Atemdepression, das Verkrampfen und Erstarren der Muskulatur, insbesondere der Glattmuskulatur, verlangsamte Herztätigkeit, verengte Pupillen, Euphorie, Übelkeit und Erbrechen.

Überdosierung

Wird Fentanyl überdosiert (insbesondere im Zusammenhang mit Betäubungsmittelmißbrauch), kann dieses mit Opiatantagonisten wie Naloxon von den Opiatrezeptoren verdrängt werden. Die im Zusammenhang mit einer Überdosierung meist auftretende Atemdepression kann durch Beatmung und Intubation behandelt werden.

Verwendung

Neben seinem Einsatz in der Medizin wird Fentanyl auch als chemischer Kampfstoff verwendet; ein gasförmiges Fentanyl-Derivat fand möglicherweise zur Befreiung der im Oktober 2002 von tschetschenischen Terroristen im Moskauer Musical Nord-Ost genommenen Geiseln Verwendung, dabei kamen wegen örtlich zu hohen Dosierungen mindestens 115 Menschen an Atemdepression ums Leben. Der Einsatz von Fentanyl wurde von offizieller Seite nie bestätigt, möglicherweise wurde bei der Geiselbefreiung auch ein anderes Gas verwendet.

Zum Strecken von Heroin wird Fentanyl entgegen weit verbreiteter Meinung nicht verwendet. Dieses ist nämlich extrem schwer zu beschaffen, da es fast ausschließlich bei Operationen eingesetzt wird und im Betäubungsmittelgesetz aufgeführt ist. Streckmittel sind frei verfügbare, billige Stoffe, wie Coffein, Paracetamol etc., die der Gewinnmaximierung dienen. Und es ist sehr unwahrscheinlich, dass Dealer ihr eigenes Fentanyl synthetisieren, das weniger gefragt als Heroin ist, welches sie ebenfalls herstellen können.

Weblinks

• http://www.netdoktor.de/medikamente/showpreparation.asp?id=14115
• http://www.m-ww.de/pharmakologie/arzneimittel/schmerzmittel/fentanyl.html