Ester

Für die biblische Ester siehe Königin Ester.

Ester bilden eine Stoffklasse organischer Verbindungen, die aus der Kondensationsreaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols hervorgehen.

Dieser Prozess wird Veresterung genannt:

Benennung von Estern

              O

               ||

               C - CH3

              /

   CH3 - CH2-O

 

    Ethylrest    Essigsäurerest

   (stammt aus

   dem Alkohol)

 

Ihre funktionelle Gruppe ist die Estergruppe R'-CO-O-R''.

Die häufigsten Ester in der Natur sind Fette,

Ester aus Glycerin und Fettsäuren. Auch Wachse gehören zu den Estern.

Physikalische Eigenschaften

Ester können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, wobei sie nur als Akzeptoren, aber nicht als Donatoren des Wasserstoffs dienen können, anders als die Alkohole, von denen sie abstammen.

Dadurch sind sie besser wasserlöslich als ihre Vorgänger-Kohlenwasserstoffe; gleichzeitig sind sie hydrophober.

Auch können Ester keine Wasserstoffbrücken mit anderen Estern eingehen.

Ein einfaches Beispiel zur Herstellung ist

Ester werden im Normalfall aus einem Alkohol und einer Säure hergestellt. Da diese Reaktion dem Massenwirkungsgesetz untersteht müssen die Bedingungen so gewählt werden das das chemische Gleichgewicht auf der Produktseite liegt. Im Fall von Ethylacetat wird etwas Schwefelsäure zugegeben und das Wasser wird destillativ entfernt. Im Fall von Polyestern werden die Edukte geschmolzen und das Wasser mit Hitze und Vakuum aus der Reaktionsmischung entfernt.

Reaktionen

Ester können auch hydrolysiert, also durch Wasser abgebaut werden.

Ester können auch von starken Säuren oder Basen abgebaut werden.

Dabei werden sie zu Alkohol und Carbonsäure bzw. Salz und Carbonsäure abgebaut.

Typische Vertreter

• Ethylacetat, Lösungsmittel
• PET Polyethylenterephtalat, Kunststoff, Kunstfaser
• Glyzerintrinitrat (auch Nitroglyzerin), Sprengstoff
• Fett/Öl (z.B. Rindertalg, Sonnenblumenöl)
• Esterwachse

Aromastoffe

Viele Ester haben einen charakteristischen Geruch, weshalb sie häufig in Aromastoffen und Parfüms Verwendung finden.

Methylbutanoat riecht nach Ananas

Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Pentylethanoat riecht nach Banane

Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Octylethanoat riecht nach Orange

Phenylessigsäuremethylester Hauptbestandteil von Honig