Essigsäure

Essigsäure, nach IUPAC auch Ethansäure genannt, ist eine farblose, ätzend wirkende, typisch nach Essig riechende Flüssigkeit. Sie gehört zur Stoffklasse der Monocarbonsäuren, da ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften durch die saure Carboxylgruppe geprägt werden. Ihre Formel lautet CH₃COOH. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E 260.

Eigenschaften

• Reine (100%ige) Essigsäure erstarrt schon unterhalb einer Schmelztemperatur von 16 °C. Daher wird reine Essigsäure auch als Eisessig bezeichnet.
• Eisessig ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden kurz Essig genannt. Beim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes Hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wasser-Molekül übertragen. Die dabei gebildeten Hydronium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen.
• Die Säurekonstante für Essigsäure beträgt 4,76.
• Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (z.B. 1-Propanol: Sdt. 97 °C). Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass "Dimere" aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der "erhöhten" Siedetemperatur.
• Die Dichte von Eisessig beträgt 1,049 g/ml.

Chemische Reaktionen

• Essigsäure verbrennt an der Luft vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.
• Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium und Zink und auch Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung der löslichen Acetate und Freisetzung von Wasserstoff.
• Essigsäure reagiert mit Ethanol unter der katalytischen Wirkung von konzentrierter Schwefelsäure zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel.
• Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff von Aspirin.
• Mit Kupfer reagiert die Essigsäure zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitschädlichem Salz. Eher bekannt ist es unter dem Namen Grünspan.
• Die Essigsäure durchdringt die Zellwand der Mikroorganismen und verändert die Eiweiße der Zelle (Denaturierung).
• Bei einem pH-Wert von 3 (stark saures Milieu) hat die Essigsäure eine 10-100-fach stärkere antimikrobielle Wirkung als andere Säuren. Grund dafür ist ihre hohe Fettlöslichkeit.

Vorkommen und Herstellung

Die klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können Wein, Bier oder Malz sein.

Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd oder anderen Kohlenwasserstoffen hergestellt werden.

Verwendung

Essigsäure und seine Salze Kaliumacetat (E 261), Natriumacetat (E 262) und Calciumacetat (E 263) werden als Konservierungsmittel und als Säuerungsmittel bei Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5-3% Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen (Konserven, verschiedenste Marinaden), Feinkostsalaten, Majonäsen, Salatsoßen (zusammen mit Sorbinsäure (E 200) oder Benzoesäure (E 210)) und beim Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet.

Die Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Sie verändert Eiweiße, dabei bilden sich angenehme Aromen.