1968 beschäftigte er sich mit den Prozessen der APO, wo er meist Sozialdemokraten oder Kommunisten verteidigte. 1961 trat Degenhardt der SPD bei, wurde jedoch 1971 wegen seiner Unterstützung für die DKP ausgeschlossen. 1978 trat er in die DKP ein.
Auf seinem Album Wildledermantelmann kritisiert er die sozial-liberale Einstellung vieler seiner ehemaligen Kampfgenossen. Berühmt wurde er vor allem mit dem Lied "Spiel nicht mit den Schmuddelkindern". Er machte auch eine deutsche Fassung von "Sacco und Vanzetti". 1967 produzierte er im Quartett mit Hanns Dieter Hüsch, Wolfgang Neuss und Dieter Süverkrüp die gemeinsame Platte "Da habt ihr es!". Degenhardt trat auch bei den UZ-Pressefesten der DKP auf.
Er verfasste außerdem mehrere Romane mit autobiografischen Zügen, in denen meist Rechtsanwälte oder Liedermacher die Protagonisten sind, unter anderem "Brandstellen", "Für ewig und drei Tage" und "Zwischen Null Uhr Null und Mitternacht".
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