Er wurde als eine Persönlichkeit beschrieben, die asketisch lebte, ehrwürdigen Auftretens und ehrgeizigen, bisweilen skrupellosen Charakters sein konnte. Als Erzbischof von Köln war er Reformbestrebungen gegenüber offen, aber dennoch stets und zu vorderst darauf bedacht, die Besitztümer der Kölner Diözese zu mehren.
In Köln scheiterte dann zwar Annos Bestreben, das lukrativ erscheinende Kloster Malmedy an die Diözese zu ziehen (da die Gründungsstatuten des Klosters die Einheit mit dem Mutterkloster Stablo verlangten). Nach der Rückgabe des als Geschenk vom Kaiser empfangenen Klosters 1071, gelang es dem Erzbischof aber, die Begehren der Pfalzgrafen vom Niederrhein abzuwehren und so seine Stellung am Hofe zu stärken. Schließlich gelang es Anno mit dem Kloster Sieburg, das nach dem Vorbild des italienischen Reformklosters Fruttuaria gegründet wurde, auch die eher kaisertreu und papstfeindlich ausgerichtete rheinländische Reformbewegung zu stützen.
Nach dem Tod Kaiser Heinrich III. 1056 übernahm Kaiserin Agnes die Regentschaft für den fünfjährigen Heinrich IV. Zuerst noch mit PapstVictor II. als väterlichen Berater an ihrer Seite, erwies sich nach dessen baldigen Ableben aber zunehmend die mindere Begabung der Kaiserin für das Regierungsgeschäft. Der Groll gegen Agnes machte sich sowohl an der von Tradition und Taktik unbekümmerten Praxis der Lehnsvergabe, als auch und vor allem an der Wahl Bischofs Heinrich von Augsburg zum neuen Berater fest. Agnes geriet nun zunehmend in der Kritik der deutschen Fürsten, zu deren Anführer sich Anno herausbildete. Im Schutz dieser Gruppe, zu der auch Erzbischof
Siegfried von Mainz, Graf Ekbert von Braunschweig, Herzog Otto von Nordheim u.a. zählten, plante Anno den sog. Staatsstreich von Kaiserswerth, mit dem er den jungen Heinrich IV. April 1062 in seine Hand brachte.
Dazu ließ er ein Schiff prachvoll ausstatten und lockte den unerfahrenen Heinrich, der sich mit seiner Mutter auf einer Reise nach Nimwegen befand, auf der Höhe des heute zu Düsseldorf gehörenden KaiserpfalzKaiserswerth zu einer Besichtigung. Das mit gedungenen Ruderern besetzte Boot legte mit Betreten Heinrichs sofort ab. Der junge Heinrich versuchte zwar noch, sich in den Rhein zu retten, wurde aber vom Grafen Ekbert von Braunschweig wieder an Bord gebracht.
Trotz anfänglich aufgebrachter Kölner Bevölkerung, gelang es Anno, nachdem er auch die Reichinsignien der Kaiserin entwendet konnte, sich von 1063 bis 1065 zum Regent des Deutschen Reiches zu machen. Trotz des von den Kurfürsten dem Kölner zur Seite gestellten Erzbischofs Adalbert von Bremen ließ sich Annos Machtposition nun kaum noch beschränken. So leitete Anno als Erzkanzler für das Königreich Italien die Synode von Mantua, die 1064Alexander II. als Papst bestätigte und damit einen Streit beendete, der seit 1061 schwelte:
Schon 1061 hatte das Kardinalskollegium Anselm von Lucca zu Papst Alexander II. gewählt, damit aber ein erst 1059 verabschiedetes Dekret zur Mitwirkung des Kaisers verletzt. Eine von Kaiserin Agnes nach Basel berufene Versammlung geistlicher und weltlicher Würdenträger wählte daraufhin am 28. Oktober1061
Cadalus von Parma zu (Gegen)PapstHonorius II. Nachdem dann die einander bekämpfenden Päpste von Herzog Gottfried von Lothringen in ihre Bistümer verwiesen worden waren, um eine kaiserliche Entscheidung abzuwarten, konnte Anno auf der deutsch-italienischen Synode in Augsburg im Oktober 1062 durchsetzen, daß sein Neffe Burchard von Halberstadt mit der Fahrt nach Rom beauftragt wurde, den Fall zu begutachten. Dies Gutachten viel zugunsten Alexander II. aus, dann in Mantua endgültig anerkannt wurde.
Mit diesen Handlungsvollmachten dürfte sich Anno auf dem Zenit seiner Machtentfaltung befunden haben. Schon 1063 zwingen die Kurfürsten dem Erzbischof Adalbert von Bremen als Miterzieher des minderjährigen Kaisers auf. Ab 1068 fanden sich dann die ersten Dissonanzen zwischen dem Kölner und dem Papst. Annos Einfluss am Hof muss jedoch noch mindestens bis 1072 angenommen wd. 1073 tritt er dann noch einmal als Vermittler im sächsischen Aufstand auf, mittlerweile jedoch wahrscheinlich ohne politische Ambitionen.
Neuerlich erfreut sich die Figur des Kölner Erzbischofes auch wachsender Beliebtheit vor allem innerhalb des Genres der sog. historischen Romane. Jörg Kastners Anno 1074. Der Aufstand gegen den Kölner Erzbischof von 1998 wie auch Anno 1076. Die Schatten von Köln von 2002 thematisieren den Aufstand der Kölner Bürger gegen den mächtigen Erzbischof. In Eva Steins' Der Ring des Anno2004 hingegen spielt die Figur des Klerikers nur eine marginale Rolle.
G. Jenal, Erzbischof Anno von Köln und sein politisches Wirken. Ein Beitrag zur Geschichte der Reichs- u Territorialpolitik im 11. Jahrhundert; (=MGMA 8), 2Tle, 1974/75
D. Lück, Annos Standesverhältnisse, verwandschaftliche Beziehungen und Werdegang bis zur Bischofsweihe; AHVNrh 172 (1970)
ders., Die Kölner Erzbischöfe Hermann II. und Anno II. als Erzkanzler der römischen Kirche; AfDip 16 (1970)
F.W. Oediger, Regesten der Erzbischöfe von Köln; 1944ff.
J. Semmler, Die Klosterreform in Siegburg, ihre Ausbreitung und ihr Reformprogramm im 11. und 12. Jahrhundert; 1959
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