Nach dem obligaten Unterricht durch verschiedene Hauslehrer studiert Fürst Johann Kasimir zusammen mit seinem Cousin Fürst Christian II. von Anhalt-Bernburg zwischen 1608 und 1609 in Genf; überwiegend bei Prof. Markus F. Wendelin. Begleitet werden die Beiden durch ihren Hofmeister Peter von Sebottendorf. Hier in Genf, aber auch später Zuhause in Zerbst veröffentlichte Fürst Johann Kasimir einige lateinische Schulreden.
Noch im Gründungsjahr, 1617, wird er durch Fürst Ludwig I. von Anhalt-Köthen in die Fruchtbringende Gesellschaft aufgenommen. Als Gesellschaftsname wird ihm der Durchdringende und als Mottobeschweret, doch erwehret zugedacht. Als Emblem wird ihm ein Dattelbaum, darauf ein Gezimmer, so ihn beschwert <Phoenix dactylifera L.> verliehen. Im Köthener Gesellschaftsbuch findet sich der Eintrag Fürst Johann Kasimirs unter der Nr. 10.
Nach seinem Regierungsantritt 1618 in Zerbst widmet sich Fürst Johann Kasimir fast ausschließlich der Jagd und den repräsentativen Pflichten als Regent.
Am 18. Mai1623 heiratet er Agnes von Hessen. Mit ihr hat er einen Sohn, Fürst Johann Georg II. von Anhalt-Dessau. Als am 22. (27.?) Mai 1650 seine Ehefrau stirbt, heiratet Fürst Johann Kasimir nach dem obligaten Trauerjahr ein zweitesmal: Margarethe von Anhalt, eine Tochter von Fürst Christian I. von Anhalt-Bernburg.
Ein Jagdunfall am 4. Oktober1652 fesselt ihn für viele Jahre ans Bett. Willkommene Zerstreuung bietet ihm da der mehrjährige Aufenthalt von Philipp Zesen.
Im Alter von 64 Jahren stirbt Fürst Johann Kasimir von Anhalt-Dessau am 15. Juli1660 in Dessau.
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